Faire un caramel pas trop doré avec les 150g de sucre et les 2 cuillères à soupe d'eau. Puis versez-le chaud dans les empreintes. Dans le cul de poule, fouettez ensemble le sucre, les oeufs et le jaune, la crème fraîche, le lait, le rhum et la vanille fendue en 2 et grattée. Bien mélangez le tout. Dans les empreintes, placez les tranches d'ananas sur le caramel puis ajoutez la tranche de brioche découpée à l'aide du découpoir de 9,5cm . Versez doucement la préparation sur la brioche jusqu'à ce que les ronds soient bien remplies. Faire cuir pendant 20 minutes à 160 degrés. Démoulez tiède et servir avec une glace vanille.